威爾（瑞安?雷諾茲 飾）的女兒瑪雅（阿比吉爾?布萊斯林 飾）在接觸性教育后，纏著父親講述自己的愛情過往，試圖從故事里拼湊出母親的模樣——盡管父母早已分開。故事回到1992年，威爾的女友艾米莉（伊麗莎白?班克斯 飾）獨(dú)自前往紐約追尋事業(yè)，而他則加入克林頓的競(jìng)選團(tuán)隊(duì)，滿懷抱負(fù)卻屢屢受挫。感情世界同樣波折，在寂寞驅(qū)使下，他與團(tuán)隊(duì)成員艾波（艾拉?費(fèi)舍爾 飾）、記者夏曼（蕾切爾?薇姿 飾）先后萌生曖昧，最終連和艾米莉的戀情也因雙雙出軌而終結(jié)。